據說，敬酒這種習俗最初起源于試毒。當兩個人拿起酒進行碰杯的時候，兩個杯子中的液體都會濺出來一些，并灑到對方的杯子中去；如果其中一個杯子中有毒藥，碰杯之后，由于液體進行了交換，喝酒的雙方都會受到毒藥的感染。因此，敬酒碰杯可以作為一種防止下毒的方法。當然，這只是一種有趣的傳說，敬酒的真正起源并非如此。
現在已經很難考證敬酒到底起源于哪個時代和哪個國家，只知道它在史前就已經存在了。很多古代社會都有敬酒的習俗。古希臘人在祭神時，就會向神敬酒，也會為慶祝各自的健康而互相敬酒。在《奧德賽》（Odyssey）史詩中，尤利西斯（Ulysses）就曾向阿基里斯（Achilles）敬酒，預祝他的健康。古羅馬人也養成了為健康而敬酒的習慣，其參議院甚至頒發了一條法令，規定所有人在進餐時都必須為奧古斯都（Augustus）皇帝的健康而舉杯慶祝。雖然敬酒的最初起源已不可考，不過可以確定的是人們之所以敬酒是為了向神祗或者自己所尊敬的人表達崇敬之情。
在西方，敬酒或干杯是用“toast”這個詞。這個詞的原意是“面包”，最初起源于16世紀。關于這個詞的最早記錄之一出現在莎士比亞的《溫莎的風流娘兒們》（The Merry Wives of Windsor）這篇喜劇中。在劇中，福斯塔夫（Falstaff）說過這樣一句話：“給我拿一夸脫葡萄酒，并放一塊面包（toast）在里面。”（“Go fetch me a quart of sack; put a toast in’t.”）現在，你可能會覺得把面包放在葡萄酒里面是一種匪夷所思的做法。不過在那個時候，葡萄酒的質量遠比現在差，放一塊面包在酒中可以讓它吸收酒的酸味，也可以讓酒獲得更多的風味。往葡萄酒中放入面包時，一般是用加香的或者加入果醬的陳面包，而葡萄酒可以讓陳面包吃起來更美味，從而達到相得益彰的效果。
在接下來數百年時間里，由于被敬酒的人最后往往會收到一片飽蘸葡萄酒的面包，于是“toast”這個詞逐漸從它的原意“面包”中發展出新的意義來，被用來指敬酒和干杯。
敬酒這種習俗在17和18世紀的時候變得十分盛行，出現了致敬酒辭者（Toastmaster）。致敬酒辭者相當于宴會主持人，他們的存在是為了保證宴會上的每個人都得到了應得的敬酒機會，不會出現一窩蜂似的混亂敬酒場面，防止人們過量飲酒。
隨著敬酒的流行，人們開始煞費苦心地開發與之相關的游戲，大多數這些游戲都是為了吸引女士的注意而設計的。其中一種“最迷人”的游戲是，一個男人割傷自己的皮膚，讓流出來的血滴到一杯酒中，然后他拿這杯酒向自己心儀的女人剖視忠誠。莎士比亞的戲劇《威尼斯商人》（The Merchant of Venice）中就有關于這種做法的描述，劇中的摩洛哥親王（King of Morocco）這樣說道：
“我刺破自己的手臂，以血和酒為她的健康舉杯；
我多么傻，多么傻?！?
還有一種相當奇怪的敬酒游戲：為了向一名美麗的女士致敬，就用她所穿的鞋子當做杯子來喝酒。
過量的敬酒、游戲和酗酒接著引發了一些反敬酒運動，雖然這些運動沒有取得成功，但它們對今天的敬酒習俗產生了一定影響，讓敬酒變成了一種文明、節制和理智的行為。現在，甚至出現了一些關于致敬酒辭者的書，比如由T?休斯（T Hughes）寫作的《The Toastmasters Guide》。
